En 2015, lanzó su primer mixtape llamado LiL Peep Part One, que generó 40.000 reproducciones en la primera semana, ganando popularidad con la canción "Star Shopping". La popularidad de Lil Peep siguió creciendo después del lanzamiento de la canción "Beamer Boy", que lo llevó a actuar en directo por primera vez junto al colectivo de raperos y productores "Schemaposse" en marzo de 2016 en Tucson, Arizona. Poco después, lanzó su primer EP Feelz y otro mixtape titulado Live Forever. En 2016 lanzó Crybaby junto a miembros de la banda GothBoiClique (G.B.C.), y en septiembre de ese mismo año fue lanzado Hellboy, y su carrera se consolidó con canciones como "Girls" junto a Horsehead, y "OMFG" recaudando millones de reproducciones en los portales SoundCloud y YouTube, que incluso lo llevó a realizar su primera gira en solitario por Estados Unidos llamada "The Peep Show" desde abril hasta mayo de 2017. 1 En mayo de 2017, una banda acusó a Gustav de infracción de copyright por incluir una parte de la canción LoveLetterTypewriter la cual no fue autorizada para su uso, en la canción Hollywood Dreaming, a lo que Gustav comentó que solo demostraba algo de su amor con la muestra.
En total, el artista disponía de trece álbumes y EPs (LiL PEEP PT. I, Mall Musicc, en colaboración de Boy Froot, In The Bedroom, I Confess, Feelz, Live Forever, Hellboy, Crybaby, Changes, Vertigo, DEAD BROKE, Castles, en colaboración de Lil Tracy, Castles 2, en colaboración de Lil Tracy, Romeo's Regrets, en colaboración de Bexey y Come Over When You're Sober).
El 2 de junio de 2017, anunció su álbum, Come Over When You're Sober, en su Instagram. Este álbum quedaría en lanzarse el 11 de agosto de 2017, pero se retrasó y el álbum salió a la luz el 15 de agosto de 2017. Después Gustav anunció su gira para promocionar el álbum que comenzó el 2 de agosto de 2017, y finalizaría el 15 de noviembre de 2017 tras su fallecimiento.
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